Ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ έχει συνδέσει το όνομά του με την Αλίκη Βουγιουκλάκη. Κεραυνοβόλος έρωτας και γάμος, πολλές επιτυχίες στο θέατρο και στο σινεμά και μέχρι σήμερα, το ένα όνομα είναι πάντα δίπλα στο άλλο στη συνείδηση του κόσμου. Πριν όμως από την Αλίκη, στη ζωή του Δημήτρη υπήρχε η Δέσπω Διαμαντίδου. Ένα σημαντικό κεφάλαιο στη ζωή του, που τον βοήθησε πολύ και στην επαγγελματική του εξέλιξη και διαδρομή.
Eκάβη στο Εθνικό θέατρο
Γνωρίστηκαν το 1955 στην Εκάβη, παράσταση του Εθνικού θεάτρου, όταν εκείνος ήταν μαθητής ακόμη στη σχολή, ενώ εκείνη ήδη πρωταγωνίστρια. Αμέσως την ερωτεύτηκε. Το πνεύμα της και η μόρφωσή της τον εντυπωσίασαν. Η Δέσπω Διαμαντίδου μιλούσε πέντε γλώσσες, αργότερα άλλωστε θα έκανε πολλές μεταφράσεις σε θεατρικά έργα, στα περισσότερα θα έπαιζε και ο Παπαμιχαήλ. Η σχέση τους ήταν πολύ τρυφερή, η Δέσπω τον στήριζε πολύ και ήταν δίπλα του σε κάθε περίσταση.
Έξι Πρόσωπα Ζητούν Συγγραφέα (1959)
Ήταν ένα μεγάλο σχολείο η Διαμαντίδου, του έμαθε πολλά για το θέατρο και σίγουρα έπαιξε μεγάλο ρόλο, όχι μόνο στην ερωτική του ζωή, αλλά και στην καριέρα του. Συναντήθηκαν στη σκηνή 13 φορές, με αποκορύφωμα το έργο Κολόμπ με πρωταγωνίστρια την Αλίκη. Εκεί, Δημήτρης και Αλίκη ένιωσαν κεραυνοβόλο αίσθημα, ο Δημήτρης έκανε αυθόρμητη πρόταση γάμου στην Αλίκη, εκείνη αυθόρμητα δέχτηκε και η σχέση του με τη Δέσπω τέλειωσε.
Κολόμπ
Πρόβες για την Κολόμπ. Μαζί με τους ερωτευμένους, η Δέσποινα Νικολαϊδου.
Έπαιξαν μαζί και στον κινηματογράφο, με πρώτη ταινία Το Ραντεβού Της Κυριακής το 1960. Ακολούθησαν: Μανταλένα, Ποτέ την Κυριακή, Η Αλίκη στο ναυτικό, Ποτέ δεν σε ξέχασα, Ο θάνατος θα ξανάρθει, Ο λουστράκος, Το τεμπελόσκυλο, Κόκκινα Φανάρια. Αξιοσημείωτο είναι ότι και σε όλες αυτές τις ταινίες ο Παπαμιχαήλ ήταν πρωταγωνιστής ενώ η Δέσπω έκανε δεύτερους ρόλους, εκτός από τα Κόκκινα Φανάρια και το Ο θάνατος θα ξανάρθει. Μετά από πολλά χρόνια, το 1978, ξανασυναντήθηκαν στα πλατό με την ταινία Κραυγή Γυναικών.
Το ραντεβού της Κυριακής
Ο θάνατος θα ξανάρθει